แอชลี่ย์ (ลินด์เซย์ โลฮาน) หญิงสาวที่โชคดีที่สุดในมหานครนิวยอร์ก หน้าที่การงานก็รุ่ง ชีวิตก็สดใสซาบซ่า แถมยังกรุ่นไอรักอบอวลตลอดเวลา ในขณะที่ เจค (คริส ไฟน์) ก็เป็นชายหนุ่มที่อาภัพอับโชคสุดๆ ในเมืองเดียวกัน เขามักจะเจ็บตัวจากเหตุโชคร้ายล้วนๆ แล้วยังขยันพลาดโอกาสงามๆ อยู่เรื่อย แต่แล้วโชคชะตาของ แอชลี่ย์ กับ เจค ก็มีอันกลับข้างกัน เมื่อทั้งคู่ปิ๊งกันในงานเต้นรำสวมหน้ากาก ครั้นแลกจุมพิตปริศนา โชคชะตาก็สลับคนอย่างปาฏิหาริย์
ชีวิตของแอชลี่ย์ที่เคยเริ่ดก็ร่วงเลี่ยดิน ส่วนเจคกลับได้เสวยสุขในชั่วข้ามคืน ทันทีที่ตั้งสติได้ แอชลี่ย์ ก็เริ่มปฏิบัติการทวงโชคคืนมาด้วยการตามไล่ล่าหาบุรุษลึกลับที่บังอาจมาล้วงโชคดีของเธอไปจนเกลี้ยงให้พบจนได้